Demetrios, der Städtebelagerer, gilt als Abenteurer auf dem Thron und gleichzeitig als glänzender Militär. Nachdem er 306 v. Chr. in einer Seeschlacht die Ptolemäerflotte besiegt und sich damit die Kontrolle über Zypern gesichert hatte, nahmen er und sein Vater Antigonos als erste unter den Diadochen den Königstitel an. Danach lag er erfolglos vor Rhodos, musste aber 304 v.Chr. nach Makedonien zurückkehren, um seinem Vater gegen Kassander zur Seite zu stehen. In der Schlacht von Ipsos 301 v.Chr. wurden beide vernichtend geschlagen. Antigonos starb, aber Demetrios konnte entkommen und führte ein unstetes Leben als rastloser Feldherr im steten Kampf um die Herrschaft. Er endete schließlich in der Gefangenschaft der Seleukiden, wo mit nur 54 Jahren wohl an den Folgen seiner Trunksucht verstarb.